Anguila es la más septentrional de las islas de Barlovento, el territorio es bajo y de origen coralino. Llamada Malliouhana por los arawak, quienes la habitaron hasta ser exterminados por los caribes, la primera mención conocida a su actual nombre es la del explorador Pierre Laudonnaire, luego de que una expedición francesa la avistara en 1556. En 1650 fue colonizada por el Imperio Británico pero en 1656 los caribes atacaron la isla; desde entonces se sucedieron varios intentos fallidos de dominación por parte de Irlanda (1698) y Francia (1745 y 1756). Recibió poca atención del Imperio Británico debido a su escaso tamaño y a sus tierras no aptas para la agricultura, factores que determinaron el fracaso del sistema esclavista en la isla, si bien la abolición de la esclavitud se produjo formalmente recién en 1838.
Desde 1816 hasta 1871, Anguila, San Cristóbal, Nevis y las islas Vírgenes eran administradas en conjunto como una sola colonia. En 1871 se produjo la separación de las islas Vírgenes y las restantes permanecieron como una colonia única con gobierno en San Cristóbal.
Esta situación se mantuvo hasta que la colonia San Cristóbal-Nevis-Anguila se convirtió en uno de los cinco estados caribeños «asociados al Reino Unido». Los habitantes de Anguila rechazaron esa medida, en 1967 iniciaron una rebelión contra el gobierno de San Cristóbal y expulsaron a las autoridades. Con la conducción del comerciante Ronald Webster, Anguila exigió una constitución separada a través de un referéndum y condujo su propia administración hasta 1969, cuando paracaidistas británicos retomaron el control de la isla.
En 1971, Anguila conquistó el derecho de autoadministración, y en 1976 la metrópoli aprobó una nueva Constitución que establecía un gobierno parlamentario, e instituía un gobernador (designado por la Corona Británica) responsable de la defensa, las relaciones exteriores, la seguridad interna, los servicios públicos, la justicia y el tribunal de cuentas. El gobernador preside también el Consejo Ejecutivo.
Las primeras elecciones generales realizadas conforme a la nueva Constitución se llevaron a cabo en marzo de 1976 y Ronald Webster, líder del Partido Progresista Popular (PPP), obtuvo el cargo de primer ministro. En los sucesivos cambios de gobierno, el partido de Webster (que en 1981 disolvió el PPP y fundó el Partido Popular de Anguila) y la Alianza Nacional de Anguila (ANA) de su opositor, Emile Gumbs, se alternaron en el gobierno hasta 1994, en el que comenzaron a ser necesarias alianzas entre los partidos para gobernar.
En 1982 se había realizado una reforma a la Constitucion de 1976, que modificaba el número de ministros, lo que inició así una serie de discusiones en torno a la Carta Magna que traerían aparejada una nueva reforma en 1990 y la posterior creación del Foro Consultivo sobre la Reforma Constitucional y Electoral de Anguila.
En los años ochenta, la industria de la construcción para el turismo redujo el desempleo del 26% al 1%, y los ingresos generados por la ganadería, producción de sal, pesca de langostas y remesas de los emigrantes comenzaron a ser desplazados por los provenientes de la construcción, el turismo y los servicios financieros internacionales.
Hubert Hughes resultó electo primer ministro en las elecciones de 1994, luego de una alianza entre el Partido Unido de Anguila (PUA) y el Partido Democrático de Anguila (PDA).
Anguila pasó a ser miembro asociado del Mercado Común de la Comunidad Caribeña en 1999.
En 2000, la coalición formada por el ANA y el PDA, denominada Fuerza Unida, ganó las elecciones legislativas y consagró a Osbourne Fleming como primer ministro.
La Organización de Cooperación y de Desarrollo Económico (OCDE) señaló en noviembre de 2000 a Anguila en su lista de paraísos fiscales. Según la OCDE, los países incluidos en su lista deberían haber adoptado antes del 31 de diciembre de 2001 un programa para eliminar las prácticas que permiten la evasión fiscal.
En 2006 y 2007, en grandes números, trabajadores chinos, mexicanos e indios llegaron al país para reforzar el trabajo en la industria turística, que había crecido a un ritmo insostenible para la población local.
Cientos de trabajadores indios –con el apoyo de ciudadanos anguillanos–, manifestaron en las calles de The Valley, en julio de 2007, exigiendo un acuerdo salarial que mejorase su situación. En aquel momento, los indios debían subsistir con USD 180, en promedio, por mes.