Tanto los caribes, de las «islas S» o de Barlovento, como los caiquetíos, una nación arawak, primeros pobladores de las actuales Aruba, Bonaire y Curaçao, fueron esclavizados y trasladados, hacia fines de siglo XV, a la isla La Española (actuales Haití y República Dominicana), poco después de las respectivas llegadas de Colón en 1493 y Alonso de Ojeda en 1499.
Sin recursos naturales, sólo las islas de Barlovento (especialmente San Martín) adquirieron importancia estratégica como puerto de entrada al Caribe y para la extracción de sal. Esto atrajo a Holanda, que tenía cerrados los puertos ibéricos a partir de la guerra con España y Portugal y buscaba fuentes alternativas del producto.
España reprimió primero y prohibió en 1606 el tránsito de naves holandesas. Holanda creó la Compañía de las Indias Occidentales para establecer, manejar y defender las colonias. Una importante fuente de recursos fue el robo a los barcos españoles.
Cuando en 1634 los accionistas de la Compañía decidieron la invasión de Curaçao, ésta se convirtió en un centro internacional de comercio de esclavos, sal y palo brasil.
En 1648, luego de tres siglos de disputas, el Tratado de Westfalia consagró el dominio holandés sobre las islas. La importación de esclavos africanos como mano de obra para las nuevas explotaciones agrícolas, en particular en Curaçao y Bonaire, redujo la población nativa a una minoría. Sus rebeliones fueron frecuentes en el siglo XVIII y desataron sangrientas represiones de las fuerzas coloniales.
Durante las Guerras Napoleónicas, a comienzos del siglo XIX, las islas estuvieron por dos breves períodos en manos inglesas. Si bien desde 1814 el tráfico de esclavos estaba prohibido, la esclavitud en las colonias holandesas fue abolida en 1863. La realidad de los negros «libres» no varió sustancialmente. Muchos emigraron a República Dominicana, Panamá, Venezuela y Cuba.
En 1876, el parlamento holandés propuso vender las islas a Venezuela, pero las negociaciones se demoraron. Al comenzar el siglo XX la industria petrolera hizo aconsejable instalar refinerías, por su cercanía al lago Maracaibo.
La nueva actividad comenzó en la década de 1920 y revolucionó la colonia, atrayendo a miles de inmigrantes de Venezuela, Suriname y las Antillas Británicas y terminando con la agricultura. En las siguientes décadas la automatización provocó una importante reducción de los puestos de trabajo.
En 1937 comenzó la actividad política con la fundación de los primeros partidos, pero recién en 1948 la Constitución holandesa de posguerra cambió el nombre «Curaçao y Dependencias» por «Antillas Holandesas» generando en las islas la idea de un Estado.
El tema de la independencia ha estado en el centro de la vida política local. En 1954, un nuevo estatuto estableció la autonomía de las islas en sus asuntos internos.
El 30 de mayo de 1969, con un 20% de desempleo, una manifestación obrera fue reprimida por la policía, 300 marines holandeses y algunos de la flota norteamericana, casualmente anclada en el archipiélago. Una de las consecuencias fue la disolución del Parlamento.
El Movimiento Electoral del Pueblo (MEP), fundado en 1971 en Aruba, propuso que, teniendo en cuenta que las islas no tenían ni siquiera un nombre en común (ya que Antillas es la designación genérica de toda el área), cada una debía elegir su propia Constitución y optar por su autonomía. En un referéndum, en 1977, la mayoría de los arubanos se pronunció por la separación del resto.
Holanda argumentó que la federación abría una mejor perspectiva económica y estabilidad política. Las discrepancias, también entre los propios isleños, enlentecieron las negociaciones.
La demora radicalizó las posiciones del electorado y en 1979 el Movimiento Antiyas Nobo (MAN) logró una abrumadora mayoría electoral en Curaçao (7 de 12 bancas). En coalición con el MEP y la UPB (Unión Patriótica de Bonaire), formó el primer gobierno centroizquierdista de las islas. Pero, mientras el MAN prefería la fórmula federativa con amplia autonomía para cada uno, el MEP insistió en la separación total de Aruba.
En 1980 se acordó fijar la independencia para 1990, con la condición de que cada una de las seis islas se pronunciara en plebiscito lo más pronto posible. Aruba lo hizo por el estado asociado individual, separándose definitivamente de la federación en enero de 1986 (véase Aruba).
Convertidas en modernas factorías, las Antillas Holandesas se vieron sometidas a una dependencia total de las trasnacionales del petróleo. La Exxon y el consorcio anglo-holandés Royal Dutch Shell –que también tenían vínculos comerciales y financieros con filiales de unas 2.500 sociedades extranjeras registradas en las islas– llegaron a tener virtual poder de decisión sobre el 85% de las importaciones totales, el 99% de las exportaciones y el 50% de los ingresos netos.
A fines de 1984, el anuncio de que las transnacionales petroleras se retirarían de las islas provocó el pánico del pueblo y los dirigentes políticos del archipiélago.
El conflicto se resolvió parcialmente en octubre de 1985 cuando el gobierno compró la refinería de Curaçao y la arrendó a la estatal Petróleos de Venezuela S.A. El acuerdo no incluyó la planta de Exxon en Aruba, que dejó de trabajar.
El proceso de escisión de Aruba favoreció el ascenso al poder, en 1984, de una coalición de centro-derecha encabezada por María Liberia Peters del Partido Nacional del Pueblo (PNP) que no logró mantener la cohesión mínima imprescindible, por lo que en enero de 1986 el líder del MAN, Dominico «Don» Martina, asumió nuevamente el cargo de primer ministro. En 1988, Peters volvió al poder.
En 1990 el gobierno renovó los contratos con la petrolera venezolana e introdujo una serie de medidas económicas de austeridad para cubrir el déficit generado por la escisión de Aruba.
En las elecciones generales de marzo de 1990, el PNP obtuvo 7 bancas, y el MAN de Martina obtuvo dos. Peters fue reelecta como primera ministra.
La elección de los Consejos Insulares, en 1991, correspondientes a todas las dependencias caribes holandesas, significó la derrota del Partido Democrático, en el poder durante 40 años en la isla San Martín del grupo insular de Barlovento, minado por las divisiones internas, las irregularidades financieras de la administración y el temor a una disminución del auge turístico.
Holanda solicitó a las islas que efectuaran propuestas separadas para una reforma constitucional que se realizó en 1993. De acuerdo a esta última, Curaçao recibió un status especial, le fue otorgada la autonomía a San Martín, mientras Bonaire, Saba y San Eustaquio continuaron ligadas a Holanda. Se dispuso además que no sería aplicado el Tratado de Estrasburgo, que preveía su total desvinculación de la metrópoli en 1999. En un referéndum llevado a cabo en 1994, se votó por la preservación de la federación.
En noviembre de 1999, Miguel Pourier fue electo por tercer vez para el cargo de primer ministro.
Holanda anunció una contribución equivalente a 6.240.000 dólares para subsidiar la industria turística, afectada por la disminución del tráfico aéreo tras los atentados terroristas del 11 de setiembre de 2001 en Nueva York.
En las elecciones parlamentarias de enero de 2002, el Frente Obrero de Liberación 30 de Mayo ganó con el 23% de los votos, en tanto el partido del primer ministro Pourier obtuvo el 20%.
Mirna Louisa-Godett asumió como primer ministro, en agosto de 2003, ante la renuncia de Ys, del Partido por la Reestructura de las Antillas.
La primer ministro renunció en 2004 y fue electo nuevamente Ys.
Ante el deterioro de las relaciones entre los gobiernos de Venezuela y Estados Unidos y el constante cruce de declaraciones entre sus respectivos presidentes, Hugo Chávez y George W. Bush, a inicios de 2006 algunos medios comenzaban a especular con la posibilidad de que en un eventual ataque militar de Estados Unidos, Antillas Holandesas pudiera ser usado como base de operaciones. Esto exponía al país, según estas fuentes, a una agresión preventiva de Venezuela.
El secretario de Finanzas, Alex Rosaria, inició negociaciones, en enero de 2007, para firmar con Jamaica un Acuerdo de Tributación Doble (DTA). Según Rosaria, un DTA beneficiaría y realzaría las oportunidades de comercio e inversión entre ambos países.