El actual archipiélago de Guadalupe estuvo habitado por los caribes, indígenas guerreros, que se organizaban en grupos de 15 a 20 familias y vivían de la caza y la pesca. Provenientes del norte de América del Sur, dominaron a los arawaks y después se diseminaron por las islas. Resistieron a los españoles en 1493 y luego a los franceses, que los derrotaron dos siglos más tarde.

Colonos franceses construyeron el primer ingenio azucarero en 1633 y comenzaron la compra de esclavos africanos. A fines del siglo XVII el archipiélago de Guadalupe era uno de los principales productores de azúcar. En el siglo XVIII los colonos habían exterminado a los últimos caribes.

Al abolir la esclavitud en 1815, Francia modificó el régimen institucional de las islas caribeñas que pasaron a ser colonias. En 1946, la nueva Constitución francesa dio a Guadalupe mayor autonomía, como departamento de Ultramar.

Los subsidios del gobierno francés aumentaron el ingreso per cápita y el consumo de productos importados, al abolirse las trabas aduaneras, pero arruinaron la economía local.

Tras la segunda guerra mundial, Guadalupe tuvo varios movimientos independentistas. Sin embargo, las visitas del presidente francés Charles de Gaulle en 1956, 1960 y 1964, lograron marginar a los separatistas y convencer a la mayoría de la población de permanecer bajo tutela francesa. A partir de la década de 1970, los grupos separatistas aumentaron su violencia, detonando bombas en París durante esa década y la subsiguiente. Sin embargo, el apoyo al status quo siguió siendo fuerte entre la población hasta finalizar el siglo.

El tradicional cultivo de la caña de azúcar ha sido paulatinamente reemplazado por otros, como el de las bananas (que pasaron a constituir el 50% de las exportaciones), berenjenas y flores. Para fin de siglo, una importante disminución de las actividades productivas acentuó más aún el desequilibrio de la balanza comercial: las exportaciones, que representaban apenas un 9,9% de las importaciones en 1995, pasaron a representar el 5,2% de las mismas en 1996. El sector bananero –castigado por la baja de la demanda externa y la competencia de las multinacionales estadounidenses que administraban plantaciones en América Central– exportó en 1996 menos de la mitad de lo exportado en 1993.

A fines de 1997 se inició una huelga masiva de los «obreros de la banana». Representantes sindicales acusaron a los propietarios de las plantaciones de crear milicias privadas y de amenazar de muerte a los trabajadores para obligarlos a levantar la huelga. En febrero de 1998, en un país con el 40% de la población activa desocupada y desigualdades sociales cada vez mayores, la huelga se extendió a otros sectores.

Jacques Chirac, presidente de Francia, visitó la isla en marzo de 2000 para gestionar un acuerdo comercial especial entre la Unión Europea y sus colonias del Caribe. La visita de Chirac a la isla coincidió con el momento de mayor auge en los reclamos de mayor autonomía en sus colonias.

En agosto de 2001, inmigrantes haitianos presentaron una denuncia ante la oficina del fiscal público contra un presentador de televisión por incitación al odio y a la violencia racial xenófoba contra residentes haitianos, dominicanos y otros. El denunciado, Ibo Simon, ocupaba un puesto de consejero en el Consejo Regional de Guadalupe.

En agosto de 2003, varias personas resultaron heridas en un asalto perpetrado en un restaurante de comida rápida en Abymes. Sylvère Selbonne, reportero gráfico del periódico France-Antilles Guadeloupe, fue arrestado mientras tomaba fotografías en el restaurante. Agentes de la policía lo insultaron y maltrataron e incluso fue golpeado fuertemente en la cabeza.
En los últimos años, la falta de mejoras económicas y el endémico desempleo –especialmente entre los jóvenes– continúan brindando estímulo a los grupos independentistas.

Cumpliendo con una reforma de 2003, en febrero de 2007 las islas de St. Barthelemy y Saint-Martin se separaron de Guadalupe, convirtiéndose en colectividad territorial de Francia.