Al igual que en la mayor parte de las islas de la región, los primeros pobladores de Pitcairn fueron polinesios (ver cuadro «Melanesios y polinesios»). El primer europeo que visitó la isla fue el marino inglés Robert Pitcairn, que en 1767 navegó sus costas.
En 1789, parte de la tripulación del navío inglés H.M.S. Bounty, que retornaba a Gran Bretaña tras permanecer seis meses en Tahití, se sublevó: embarcó en un pequeño bote al capitán y a la tripulación no amotinada, y luego de una corta estadía en Tahití recaló en las costas de Pitcairn.
El grupo, encabezado por Fletcher Christian, estaba integrado por ocho tripulantes, seis tahitianos y 12 mujeres. Diez años más tarde, sólo un amotinado sobrevivía: John Adams, rodeado de 11 mujeres y 23 niños. Adams catequizó a los menores y comenzó a poblar Pitcairn, convertida luego en dependencia colonial británica.
En 1937 la población estaba conformada por 200 habitantes, pero se ha ido reduciendo por la emigración de los jóvenes que buscan ocupación en Nueva Zelandia (Aotearoa).
Pitcairn estuvo bajo la jurisdicción del gobernador de Fiji entre 1952 y 1970, cuando pasó a depender del Alto Comisionado Británico en Nueva Zelandia.
A pesar de la precariedad de los medios, la educación primaria es obligatoria para los niños de entre 5 y 15 años. Un maestro neozelandés es designado por dos años y se encarga además de editar el Pitcairn Miscellany, un boletín con noticias sobre la isla.
En la isla no existe discriminación racial y está garantizada por ley la igualdad entre los habitantes. El Consejo Administrativo está integrado por 10 representantes de origen racial mixto, de los cuales únicamente cinco son elegidos.
Los habitantes se dedican casi exclusivamente a la pesca y a los cultivos de subsistencia. La fertilidad de los valles produce gran variedad de frutas y vegetales. Sin embargo la principal fuente de ingresos que posee la isla proviene de la exportación de sellos postales para filatelistas.
En 1987 el Alto Comisionado Británico en Fiji, en representación de Pitcairn –la última posesión del Reino Unido en el Pacífico Sur– firmó junto a representantes de Estados Unidos, Francia, Aotearoa y otros seis estados de la región la Convención Regional del Pacífico Sur para la Protección del Medio Ambiente, con el fin de detener el vertido de desechos nucleares en la zona.
A comienzos de 1992, se descubrieron importantes yacimientos minerales de manganeso, hierro, cobre, zinc, plata y oro. Su explotación podría modificar drásticamente la economía de las islas.
La población de Pitcairn no ha cesado de reducirse en los últimos años. En enero de 1998, alcanzaba a 30 personas, de las cuales sólo ocho estaban en condiciones de trabajar. Una decena había emigrado el año anterior.
La supervivencia de la isla depende de dos barcos mercantes, ya que no posee aeropuerto. La falta de mano de obra para tripular esos barcos podría acelerar el despoblamiento.
Los habitantes de Pitcairn descubrieron que Gran Bretaña ya no tenía ningún interés en la isla en enero de 2000, cuando la corona quitó, a través de un edicto, los últimos subsidios a la electricidad y a la descarga de provisiones, que permitían a los isleños mantenerse. La población comenzó a plantearse la posibilidad de pasar a constituirse como colonia francesa de ultramar.
En 2000 los isleños obtuvieron el dominio «.pn» en Internet. Este dominio sería administrado desde Auckland, Nueva Zelandia.
En 2002 unos 20 pitcairnianos se vieron involucrados en un caso de abuso sexual de niñas de entre 12 y 15 años. Los residentes rompieron un silencio de siglos y declararon que se trataba de una tradición cultural en la isla, y que en Pitcairn los niños son muy activos sexualmente desde muy temprano.
Finalmente, sólo se presentaron cargos contra seis de los acusados. En 2004, cuatro de ellos –incluyendo al ex alcalde Steve Christian– fueron sentenciados a penas de entre dos y seis años de prisión, y el resto recibió penas excarcelables. En mayo de 2005, un tribunal de apelación rechazó el argumento de los seis hombres, que alegaron ignorar que la ley británica se aplicaba en la isla, y confirmó las condenas, que de todos modos quedaron en suspenso mientras los acusados continuaban presentando recursos legales. En octubre de 2006, finalmente los hombres fueron declarados culpables y deberían cumplir sus penas.